David Hope, 74 jaar, viel de leerling aan op de onafhankelijke Malsis School in Cross Hills, North Yorkshire, in de jaren tachtig.
Bradford Crown Court hoorde dat Hope op de jongen had geaasd en hem had uitgebuit vanwege zijn leeftijd.
Hope werd in december schuldig bevonden aan drie ernstige seksuele aanrandingen, drie aanklachten van onfatsoenlijke aanranding en één aanklacht van onfatsoenlijk gedrag met een kind.
De ouders van de jongen stuurden hem naar de voorbereidende school in de buurt van Skipton in de hoop dat hij een eersteklas opleiding zou krijgen, zijn karakter zou ontwikkelen en zijn kansen in het leven zou verbeteren, hoorde de rechtbank.
In plaats daarvan hadden zijn ervaringen hem getekend voor het leven en blijven ze hem sterk beïnvloeden, zei het slachtoffer in een verklaring.
Rechter Ahmed Nadim, die het vonnis velde, zei dat de voormalige leerling gedwongen was om zijn "afschuwelijke ervaring" opnieuw te beleven tijdens Hope's proces.
De rechter zei dat Hope de jongen van zijn jeugd had beroofd en zijn levenspotentieel had ondermijnd, en dat hij hem "ernstige psychische schade" had toegebracht.
Hij vertelde Hope, die via een videoverbinding in de rechtbank verscheen, dat hij een "diepgewortelde" perversie en seksuele belangstelling voor jonge jongens had.
Nadat hij had gehoord dat de verdachte in de jaren negentig in de gevangenis had gezeten voor misdrijven tegen andere jongens, voegde de rechter een extra jaar voorwaardelijke vrijlating toe aan Hope's gevangenisstraf van 17 jaar, waarbij hij opmerkte dat hij "een overtreder van bijzondere zorg" was.
Hij beval ook dat Hope, uit Granby Close, Headingley, Leeds, levenslang in het register van zedendelinquenten wordt opgenomen.
Nicholas Worsley, verdediger, zei dat zijn cliënt "zwak en zwak" was vanwege zijn leeftijd, en dat er "een reëel risico bestond dat hij de rest van zijn dagen in hechtenis zal slijten".
